Ursprünglich war Ally McBeal nur ihrer Jugendliebe Billy nach Harvard gefolgt, sie wollte gar nicht Anwältin werden. Nach der Trennung von Billy blieb sie ihrem Studienfach treu und arbeitet jetzt als Anwältin in einer renommierten Bostoner Kanzlei. Als ihr Chef Jack Billings ihr nachstellt, kündigt Ally und verklagt ihn. Zufällig trifft sie auf der Straße den ehemaligen Studienkollegen Richard Fish, der gerade eine eigene Kanzlei eröffnet hat, und ihr einen Job anbietet. Im Büro übergibt Richard Ally gleich den ersten, "unmöglich zu verlierenden" Streitfall, macht sie mit ihrer hyper-effizienten, aber auch hyper-neugierigen Assistentin Elaine bekannt und stellt ihr seinen Partner vor: Billy Alan Thomas. Allys Billy. Ausgerechnet er soll Ally gegen Jack Billings vertreten, der sich zu seiner Verteidigung eine Zwangsneurose zurechtgelegt hat. Aber es kommt noch schlimmer: Billy ist verheiratet!